Het op zandgrond gelegen Almelo ontstond in de Middeleeuwen als nederzetting op de plek waar een landweg een beek kruiste die toen de Aa heette. Op die plaats stond het voor het eerst in 1236 genoemde en nog steeds bestaande Huis Almelo. Uit oude documenten blijkt dat de nederzetting in ieder geval in 1420 al stadsrechten had. De stad had een gracht, maar geen muur en is dan ook nooit van militair belang geweest. Huize Almelo bestaat waarschijnlijk al sinds de 12e eeuw en is tot op de dag van vandaag in handen van de familie Van Rechteren Limpurg. De familie had eeuwen verschillende rechten in de stad Almelo, waaronder dat om recht te spreken. Tegenwoordig houdt de graaf zich bezig met restauratie van oude panden in de binnenstad en het onderhouden van bossen die eigendom van de familie zijn.
Tussen 1818 en 1914 was de gemeente Almelo opgesplitst in de gemeenten Stad Almelo en Ambt Almelo.
In de 17e en 18e eeuw kwam de huisweverij steeds meer op. De entree in Almelo van de eerste stoommachine, in 1830, veroorzaakte een overgang naar fabrieksmatige productie. De textielindustrie werd ook bevorderd door de aanleg van het Overijssels Kanaal (in 1855) en de spoorlijn van Almelo naar Salzbergen, in 1865. Rond 1900 waren er dan ook vele zeer rijke families in Almelo en uit die tijd dateren veel landhuizen en villa's in diverse stijlen zoals Jugendstil, expressionisme en neorenaissance.
Vanaf de jaren '60 kreeg de Almelose textielindustrie het door de goedkopere buitenlandse concurrentie erg moeilijk, wat tot massale bedrijfssluitingen leidde. Vandaag de dag zijn de effecten hiervan nog zichtbaar in de werkloosheidscijfers. Veel textielfabrieken zijn afgebroken, maar sommige gebouwen zijn behouden gebleven. Van de villa's die textielbaronnen lieten bouwen is Bellinckhof aan de Wierdensestraat volgens velen de mooist